WWA (wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne)

Czym są wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne?

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA, PAH z ang. polycyclic aromatic hydrocarbons) to liczna grupa związków organicznych zbudowanych z atomów węgla i wodoru, posiadających w swojej strukturze chemicznej dwa lub więcej skondensowanych pierścieni aromatycznych bez podstawnika. Określane są także policyklicznymi węglowodorami aromatycznymi .

WWA mają postać substancji stałych pozbawionych koloru lub o białej i jasnożółtej barwie. Cechują się wysoką temperaturą wrzenia i topnienia, niską rozpuszczalnością w wodzie, a wysoką w rozpuszczalnikach organicznych .

Przykłady WWA

Choć do WWA zalicza się ponad 200 związków, największą uwagę poświęca się tym najbardziej rozpowszechnionym w środowisku. Są to:

• Acenaften (C12H10),
• Acenaftylen (C12H8),
• Fluoren (C13H10),
• Antracen (C14H10),
• Fenantren (C14H10),
• Fluoranten (C16H10),
• Piren (C16H10),
• Chryzen (C18H12),
• Benzo(a)antracen (C18H12),
• Benzo(a)piren (C20H12),
• Benzo(b)fluoranten (C20H12),
• Benzo(e)piren (C20H12),
• Benzo(k)fluoranten (C20H12),
• Benzo(j)fluoranten (C20H12),
• Dibenzo(a,h)antracen (C22H14),
• Benzio(g,h,i)perylen (C22H12),
• Indeno(1,2,3-cd)piren (C22H12).

Głównym i najlepiej przebadanym przedstawicielem wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych jest benzopiren. Związki należące do WWA nie występują w środowisku pojedynczo, lecz w postaci mieszanin. Wykrycie wysokiego stężenia jednego związku świadczy o występowaniu innych substancji z tej grupy.

Szkodliwość WWA

Wiele wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (a konkretnie ich metabolity kumulujące się w organizmie) jest szkodliwych dla zdrowia człowieka i przy długotrwałej ekspozycji wykazuje działanie:

• rakotwórcze - zwiększa ryzyko rozwoju raka m.in. żołądka, płuc, piersi i skóry ,
• genotoksyczne - powoduje uszkodzenie i mutacje genów, zwiększając ryzyko nowotworów,
• teratogenne - przyczyniają się do powstania wad rozwojowych u płodu na skutek narażenia podczas ciąży, zwiększają ryzyko poronienia i przedwczesnego porodu .

WWA wiążą się także z receptorami estrogenowymi i androgenowymi przez co mogą działać negatywnie na układ rozrodczy. Zaobserwowano, że wysokie narażenie na WWA wpływa na zmiany w jakości nasienia i żywotności komórek jajowych, zaburzenia funkcjonowania jąder i jajników .

WWA łączą się również z receptorami występującymi na limfocytach, wpływając tym samym na układ odpornościowy człowieka . Długotrwałe narażenie na WWA powiązane jest także z większym ryzykiem choroby Alzheimera, chorób układu krążenia oraz przewlekłą chorobą obturacyjną płuc (POChP), a także pogorszeniem przebiegu astmy .

Najbardziej szkodliwymi związkami z grupy WWA są benzo(a)piren i dibenzo(a,h)antracen.

Benzo(a)piren został sklasyfikowany przez IARC (Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem) jako substancja rakotwórcza dla ludzi (grupa 1) .

Źródła WWA

WWA od zawsze znajdowały się w środowisku naturalnym, ponieważ powstają one na skutek niecałkowitego spalania związków organicznych (wszystkich węglowodorów z wyjątkiem metanu), które mają miejsce choćby podczas pożarów lasu czy wybuchów wulkanów. Jednak to działalność człowieka przyczyniła się do znaczącego wzrostu stężenia WWA w otoczeniu .

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne powstają m.in. w procesie:

• spalania paliw kopalnych takich jak węgiel czy ropa naftowa,
• produkcji energii w elektrowniach,
• spalania śmieci,
• spalania drewna (zwłaszcza iglastego),
• emisji spalin pojazdów mechanicznych,
• palenia wyrobów tytoniowych,
• działania przemysłu ciężkiego (huty, rafinerie, koksownie),
• produkcji i złomowania gumowych opon,
• wędzenia, grillowania lub smażenia żywności .

WWA w żywności

WWA występuje powszechnie w spożywanej żywności i dostaje się do niej dwiema drogami:

1. Na skutek zanieczyszczenia środowiska (rośliny pobierają WWA z wody i gleby, zaś zwierzęta piją zanieczyszczoną wodę i jedzą skażony pokarm co powoduje akumulację zanieczyszczeń w łańcuchu pokarmowym).
2. Podczas przetwarzania termicznego żywności (smażenia, pieczenia, wędzenia, grillowania, suszenia i prażenia) .

WWA powstaje w produktach spożywczych na skutek pirolizy lub niepełnego spalania materii organicznej, czyli tłuszczów, białek i węglowodanów w temperaturze powyżej 200 stopni C. Ogromne znaczenie ma także kontaktu tłuszczu ze źródłem ciepła - kapiące krople tłuszczu wytwarzają WWA, które unosi się wraz z dymem i przylega do ogrzewanego produktu  .

To właśnie dlatego żywność, która zawiera tłuszcz jest bardziej podatna na tworzenie się wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych. Stężenie WWA rośnie także wraz ze wzrostem temperatury i czasu smażenia, pieczenia, grillowania czy wędzenia. Mówiąc wprost, produkty przypalone lub mocno zrumienione zawierają dużo więcej WWA niż te same produkty bez przypalenia.

Do najważniejszych źródeł WWA w żywności zalicza się:

• ryby (wędzone, smażone, grillowane),
• konserwy rybne i inne przetwory rybne,
• mięso czerwone i drobiowe (wędzone, smażone, grillowane),
• wędliny, konserwy i inne przetwory mięsne,
• produkty prażone, palone i suszone: kakao, kawa w ziarnach, herbata, kawa zbożowa,
• owoce i warzywa rosnące blisko dróg i zakładów przemysłowych,
• oleje roślinne (rzepakowy, słonecznikowy, kokosowy),
• margaryny,
• pieczywo,
• słodycze i wyroby cukiernicze,
• słone przekąski (chipsy, popcorn, krakersy),
• żywność typu fast - food.

Jak WWA dostaje się do organizmu?

WWA może dostać się do organizmu na skutek spożycia skażonej wody i żywności (droga pokarmowa), podczas wdychania zanieczyszczonego powietrza (droga oddechowa) oraz w wyniku kontaktu ze skórą .

Badania naukowe dowodzą, że droga pokarmowa stanowi główne źródło narażenia na WWA (dla osób niepalących). Szacuje się, że ok. 70% WWA, które wnika do organizmu pochodzi właśnie ze spożycia zanieczyszczonej żywności . WWA jest łatwo wchłaniane z przewodu pokarmowego, metabolizowane i - jako związki rozpuszczalne w tłuszczach - magazynowane w tkance tłuszczowej .

Jak zmniejszyć narażenie na WWA?

Nie sposób uniknąć całkowicie WWA w żywności, wodzie czy powietrzu, które są zanieczyszczone tymi substancjami. Mamy jednak ogromny wpływ na ilość WWA powstających podczas obróbki termicznej żywności.

Oto kilka wskazówek, które sprawią, że ilość szkodliwych WWA w diecie będzie zdecydowanie niższa:

• wybieraj odpowiednie techniki gotowania, takie jak gotowanie na parze i w wodzie, a także duszenie i pieczenie w temperaturze poniżej 200 stopni C zamiast smażenia, grillowania i wędzenia,
• unikaj gotowych produktów wędzonych, grillowanych i smażonych (np. zamiast wędzonej ryby sięgaj po rybę świeżą i przygotuj ją na parze),
• stosuj marynaty do mięs z przypraw takich jak czosnek, cebula, kminek, kolendra, czarny pieprz, sok pomidorowy - naukowcy wykazali, że przyprawy o właściwościach przeciwutleniających znacząco hamują powstawanie WWA w mięsie smażonym, 
• unikaj marynowania mięs olejami - dodanie oleju do marynaty powoduje wzrost powstawania WWA (nawet o ok. 70%!) w produkcie końcowym,
• smaż zawsze na świeżym tłuszczu przez możliwie jak najkrótszy czas,

• grilluj mądrze: unikaj bezpośredniego kontaktu potrawy z ogniem podczas grillowania, stosuj specjalne tacki do grillowania, korzystaj z grilla elektrycznego lub gazowego zamiast tradycyjnego, gdzie wykorzystuje się węgiel drzewny .